Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Benzaldehyde Catalyzed by Chiral Salen Complexes Immobilized on MCM-41

초록

최근 화학 연구에 있어서 광학선택성이 높은 물질을 합성하기 위한 촉매의 개발이 중요한 목적이 되고 있다. 본 연구에서는 α-아미노산, α-아미노알콜 등의 제조에 사용되는 Cyanohydrin의 합성 중간체를 만들기 위한 촉매 개발에 중점을 두고 있다. Cyanohydrin은 이 중간체를 염산과 같은 산으로 처리하여 얻을 수 있다. 광학선택성이 있는 물질을 합성하기 위해서는 중간체도 광학선택성을 가져야 하므로 키랄 살렌을 이용하여 선택성을 높였다. 이 중간체는 알데하이드나 케톤에 Trimethyl cyanide(TMSCN)를 부가반응하여 합성하는 것으로 반응에 사용되는 키랄 살렌-티타늄(Ⅳ) 복합체가 가장 효과적인 촉매로 알려져 있다. 그러나 이러한 촉매는 대칭 살렌을 이용한 촉매이며 또한 균일계 촉매로써 재사용에 있어 한계를 갖게 된다. 따라서 본 연구에서는 반응시 비대칭 살렌을 이용한 금속 복합체를 사용하여 좀 더 높은 온도에서도 대칭 살렌 복합체와 같은 광학선택성을 나타내는 것을 알 수 있었다. 또한 기능화된 다공성 물질인 MCM-41에 단계적 반응에 의한 살렌을 고정화함으로써 균일계 촉매와 같은 광학선택성을 나타내지만 재사용에 있어서 장점을 가질 수 있다는 것을 알 수 있었다.