Chiral Saen Complexes 촉매가 담지된 막반응기를 이용한 Enantioselective Synthesis

초록

순수한 광학이성질체는 농약 또는 식품첨가물 특히 의약품 등 다양한 물질에 응용되어 중요한 원료물질로 사용되어지고 있다. 최근에는 광학 선택성이 높은 키랄 살렌 리간드를 제조하여 광학이성질체의 순도 및 전환율을 높이는 연구에 관심이 모아지고 있다. 또한 이런 키랄 살렌 리간드를 다공성 물질인 silica gel, MCM-41등에 고정화 함으로써 불균일계 terminal 에폭사이드 반응의 연속성과 효율성을 높이기 위해 연구가 진행되고 있다. 따라서 본 연구에서는 불균일계 terminal 에폭사이드 반응에 높은 광학 선택도를 보이는 키랄 Co(Ⅲ) 살렌과 다공성 물질인 ZSM-5/MCM-41막에 고정화시켜 높은 diol의 수율과 광학선택도를 얻을 수 있다. 이 막 반응에서는 기존의 공통 solvent을 필요로 하지 않고 현저하게 다른 극성을 갖는 즉 organic/aqueous membrane reactor를 이용하며 고정화된 키랄 살렌 촉매의 양에 대한 반응성에 미치는 영향과 반응시간에 대해 조사했다. 반응은 다양한 에폭사이드 반응물을 이용하여 균일상 촉매와 비교하여 동일한 광학선택성을 나타내었다. 실험결과 메조포러스한 MCM-41 지지체에 고정화된 키랄 살렌 촉매와 Anopore한 ZSM-5로 이루어진 막으로 나뉘어 수 차례의 촉매의 재생성에 높은 촉매활성 및 생성물의 높은 선택적 분리 및 합성을 이룰 수 있었다.