새로운 Chiral Amino Alcohol 유도체상에서 Prochiral ketone의 Asymmetric Borohydration

초록

일반적인 chiral amino acid는 전통적인 방법으로 LAH(lithium aluminum hydride) 또는 NaBH4(sodium borohydride)을 사용하여 쉽게 alcohol이 제조되었다. 이러한 amino alcohol들은 광학적으로 활성을 가지고 있는 것들로 chiral 보조물과 chiral 원료로써 asymmetric 반응에서 폭넓게 사용되고 있다. 그중에서 prochiral ketone의 stereoselective reduction은 asymmetric 합성에서 가장 활발하게 연구되고 있는 것중의 하나이다. 본 연구에서는 이와 같은 chiral amino alcohol 자체와 여러 가지 형태의 aldehyde와 isocyanate를 사용하여 합성한 새로운 chiral amino alcohol 유도체를 만들 수 있었다. 이와 같은 유도체들을 ligand로 하여 boran-dimethyl sulfide complex(BH3·Me2S)와 몇가지 prochiral ketone을 반응물로 사용하여 hydroboration을 하게 되었다. 실험 변수로는 ligand type, 반응온도, 촉매량, 반응물:BH3의 몰비에 따른 촉매의 activity와 enantioselectivity(ee%)에 미치는 영향에 대하여 실험 하였다. 실험 결과 반응온도는 낮고, bulk한 ligand일수록 enantioselectivity(ee%)가 감소하는 경향이었고, 촉매량은 5, 10, 20 mol%중 10 mol%가 가장 적당했고, 반응물:BH3 몰비는 1:1.1, 1:2, 1:5 중 1:1.1이 가장 적당한 것으로 보였다.