Chiral amino alcohol 유도체가 고정화된 메조포러스

초록

비대칭 합성은 광학활성을 지닌 키랄 분자의 합성을 추구한다는 면에서 대단히 중요하기 때문에 이에 대한 연구가 활발히 진행되어져왔다. 비대칭합성방법에는 많은 방법들이 있지만 이번 연구는 탄소와 탄소결합에 비대칭성을 줄 수 있는 아릴 치환반응을 통해 높은 광학활성도를 얻는 것이다. 아릴 치환반응은 Pd complex가 우수한 촉매반응을 유도하는 것으로 알려져 있다. 지난 10여년 동안 다양한 키랄 리간드는 Pd-catalyzed asymmetric allylic substitiution에 발전을 가져왔다. 이런 형태의 반응에 대한 입체 선택적인 촉매가 연구되어 왔으며, 효과적인 촉매의 합성이 본 연구의 목적이다. 더욱 높은 입체선택도(Enantiomeric Selectivity)를 얻기 위하여 L-proline, L-cystein ethyl ester, Salicylaldehyde , Picolinaldehyde로부터 새로운 키랄 리간드들을 합성하였다. 이 리간드들은 dimethyl malonate를 이용한 racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate의 Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution에 쓰인다. 새로운 리간드는 기존의 chiral phosphinooxazolidine과 유사한 구조를 가지고 있으며 Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution에서 높은 촉매활성을 보였다. 이러한 키랄 리간드들을 MCM-41에 고정화시킴으로써 불균일계 리간드를 만듬으로써 촉매의 재현성을 확인 할 수 있다.